RESUMEN

Rev. Latinoamer. Quím. 34, (1-2), 22-31, (2006)

ISOMERIZACIÓN EN MEDIO BÁSICO
DE 1,3-DIARILCETO-2,3-EPÓXIDOS A ÁCIDOS MANDÉLICOS

JOSÉ M. AGUIRRE¹*, ANA L. ROSSI¹, JORGE D. MUFATO¹, BEATRIZ LANTAÑO² Y ELBA N. ALESSO²

¹ Departamento de Ciencias Básicas. Universidad Nacional de Luján. B6700. Luján. Argentina.
² Departamento de Química Orgánica. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Universidad de Buenos Aires. Argentina.
*José Manuel Aguirre: TE: 54 2323 423171. Fax: 54 2323 425795. E-mail: jaguirre@unlu.edu.ar.

La isomerización de 1,3-Diarilcetoepóxidos con grupos sustituyentes atractores y dadores de electrones en C-4 del Ar₃ fue estudiado. Los resultados obtenidos indican que los sustituyentes no muestran influencia en el curso de la reacción y no son concluyentes para un reordenamiento “tipo ácido bencílico” como originalmente fue propuesto para esta isomerización. El curso de la reacción fue evaluado por RMN
empleando precursores enriquecidos con ¹³C.

Key Word Index: chalcone, ketoepoxide, bencilmandelic acid, isomerization.